リトルトリップ小田原　[小田原市観光協会]

風魔一党と北条氏の関わり合いの明確なつながりは、はっきりしないが、初代北条早雲によって、その特殊な騎馬戦術の技術を評価され、北条軍団の系列に組み込まれたものと考えられている。

頭領の名は、風魔小太郎。伊賀の服部半蔵と同じように代々風魔ー党の長が継ぐ名であるとされている。

北条氏の家臣に「風間出羽守」という人物が警備、諜報任務を担当していた。この人物が風魔小太郎だったのではないのかと云われている。

最も華々しい戦闘を行ったのが、五代目の頭領、風魔小太郎である。『北条五代記』によると「その姿は、身の丈七尺二寸（2メートル16センチ）、筋骨荒々しく、むらこぶあり、眼はさかさまに逆け、黒ひげにて、口は両脇に広く裂け、牙四つ外に外れ、頭は福禄寿に似て鼻高し・・・」という描写がされている。

伊賀忍者が流れてきた説、武田の忍者が流れてきた説、大陸から渡ってきた説がある。

ゲリラ戦法が主であり、諜報、奇襲、謀略、放火、流言を広める、偵察、掠奪などが得意であったと言われている。

風魔は与えられた任務を遂行するにあたって、接した敵方の者を皆殺しにしたといわれている。その残酷さに周囲の者は恐れ、それが噂として広まっていったと云われている。

天正9年（1581）に武田勝頼は、大軍を率いて、北条の伊豆領へ攻め入り、武田軍は、黄瀬川を隔てて駿河三枚橋から浮島ヶ原に、北条軍は三島と伊豆初音ヶ原に布陣した。
この時風魔一党は、約200名を四隊に分け、雨の夜も、晴れの夜も、風の夜も、黄瀬川の激流を巧みに渡り、武田の陣に夜襲をかけたと云われている。
はじめの二、三度は、馬に藁人形を乗せて武田の陣に追い込み、また藁人形かと思ったとき、本当に夜討ちをかける。敵の馬を盗んでいくときは、馬の横腹に貼り付き、馬上に人が居ない状態で疾駆させる。鎧、武器、食糧、手当たり次第に掠奪し、あちこちに放火し、敵中にまぎれこんで鬨(とき)の声をあげて混乱させる。
このようなことをされて武田軍は夜も落ち着いて眠ることができず、ついには同士討ちをしたり、主人と家臣が切り合ったり、子が親の首をとったりするようになってしまったという。また、引き上げる風魔に混じって尾行した武田の武士は、「立ちすぐり居すぐり」(一斉に立ち、また一斉にしゃがむ)という敵味方識別法にかかって、簡単に正体を見破られてしまったという。「怨めしの　風魔が忍びや。　あら辛の　乱波が夜討や」と武田軍は詠じて嘆いたと云われている。